1994年，他以電影作品《多桑》之演出及主要配樂演唱獲得金馬獎與塞薩洛尼基國際影展頒發獎項。 侯孝賢獲知蔡振南情形後，也轉告吳念真，兩人遂決定「一定要救蔡振南」。 蔡也回憶，最糟的一次經驗是，吸食海洛英後，昏昏沈沈坐在窗口，存心讓自己掉出去摔死。 吳念真隨即把他從台中拉上台北，要他為電影《多桑》排戲，讓蔡藉此與吸毒環境斷絕。
雖然蔡振南已決心為了順利演出《多桑》戒毒，但蔡仍有毒癮。 如愛莉亞唱片公司收掉後，侯孝賢曾為協助蔡振南免於被債主追債，幫他籌了500萬元，但蔡沒有拿去還債，而拿去買毒。 1979年蔡振南陸續寫了6首國語歌，且經過其大甲友人林秋標介紹，被歌城唱片公司看上〈你不愛我我愛你〉、〈阿斗阿斗〉、〈敲窗〉、〈又是夕陽紅〉、〈秋之戀〉等5首，再找來女歌手云一依演唱，反應不錯，尤其〈你不愛我我愛你〉很受歡迎。 未料當時新聞局宣布〈你不愛我我愛你〉禁唱，導致專輯很快就下市。
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「為了自己，為了別人，更為了向別人證明我的效力，我下定決心，這次一定要徹底擊垮它。有了自己戒毒的痛苦經驗，在北市療養院治療的一個禮拜，就顯得輕鬆多了。」醫師用抵癮劑治療，讓他每天都昏昏欲睡，也就不會想到吸毒的事。 愛莉亞唱片合股後，在台中市文心路四段租賃一幢五層公寓，一樓作為辦公及工作室使用，蔡振南與孩子住在樓上，一部份則供學員及來往友人歇憩。 空笑夢歌詞 工作室有人專門管理、清掃、負責會計，就連蔡振南及幾個孩子的起居都有人打理。 蔡所供吃供住，日日高朋滿座，有學員，也有根本無所事事的閒人窩著，久而久之，成為龍蛇雜處之地。 空笑夢歌詞 蔡振南又埋頭寫歌，任由自行進出，從不分心在人群上，於是友又引友，在工作室抽菸、打牌甚至吸毒，替蔡振南種下日後禍因。
因每年大甲媽祖遶境進香活動都會經過家鄉往新港奉天宮進香，因此他逐漸成了大甲媽的信徒，並為大甲鎮瀾宮做了遶境專屬歌曲《大甲媽祖聖歌》的編曲。 他說在台中都寫一些「鹹」的歌（重口味），如江湖、風塵，「到台北發現「鹹」不下去了，因為台北比較理性。 」蔡振南說也或許潮流在變化，他開始寫些較文雅的歌曲，譬如說〈花若離枝〉。 蔡振南演唱歌曲〈母親的名叫台灣〉曾被當做民進黨競選歌曲。
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吳念真憶及，當時他在綠色和平電台主持《台灣香火》，有一位卡車司機王文德call in，清唱了自己寫的歌〈母親的名字叫台灣〉，拜託蔡振南來唱，蔡演唱後被民進黨在各式造勢場合演唱。 終於在1993年2月間，一次回台中與其吳姓徒弟在家裡吸毒，被人密告，當場被警察逮獲，那時是「多桑」開拍前3星期。 但經侯孝賢、吳念真奔走交涉，蔡振南獲保釋，《多桑》製作公司長澍和發行公司龍祥也同意不換角，蔡因此得在訴訟期間繼續拍攝《多桑》。 蔡振南埋首於創作，與外界隔絕，其老師北管戲曲大師潘玉嬌（約1989年左右拜師）聯絡不上蔡，到他家一探究竟，竟發現蔡振南「損耗得不成人樣」，問蔡：「不寫歌，難道不行？」蔡振南說，不寫歌，他的人生就沒意義。
- 蔡也回憶，最糟的一次經驗是，吸食海洛英後，昏昏沈沈坐在窗口，存心讓自己掉出去摔死。
- 其中幾首歌還成為布袋戲連續劇人物代表曲，經常在電視播放。
- 他說在台中都寫一些「鹹」的歌（重口味），如江湖、風塵，「到台北發現「鹹」不下去了，因為台北比較理性。
- 」蔡振南說也或許潮流在變化，他開始寫些較文雅的歌曲，譬如說〈花若離枝〉。
- 愛莉亞唱片合股後，在台中市文心路四段租賃一幢五層公寓，一樓作為辦公及工作室使用，蔡振南與孩子住在樓上，一部份則供學員及來往友人歇憩。
- （1991年，蔡振南在蔡秋鳳也離開愛莉亞唱片後將該公司結束營業。）同年，〈什麼樂〉加上蔡振南將一首未發表過的國語歌改寫成台語歌〈想起彼當時〉，愛莉亞唱片推出蔡秋鳳第一張專輯，很快傳出佳績。
- 同年1月26日，他在台北國際會議中心舉辦個人第一次大型演唱會《暫別》，觀眾有3000多人，歌迷與友人紛紛表達不甘、憐惜與相挺情緒，但蔡仍堅持「人前不掉淚」。
蔡振南把全副心思放在唱片公司，已不太關心帽子廠，全部丟給妻子、小姨等經營。 空笑夢歌詞 且白天總是在睡覺，加上唱片公司成立歌唱訓練班，為了讓準歌星有歌唱，蔡振南更埋頭寫歌，終因疏於照顧妻兒，引發家庭風波，步上離婚，甚至帽子廠也轉讓，蔡振南為此消沈好一陣子。
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2005、2006連續兩年以《南歌人生》問鼎廣播金鐘獎，2017年再以《媽媽不見了》奪下金鐘獎迷你劇集男配角獎，成為相繼吳念真之後再次獲得三金的台灣藝人。 一周後蔡出院，醫師告訴他，往後社區復健過程，才是戒毒的真正開始。 出院後，蔡振南積極投入工作，了解必須在入獄前賺足孩子的生活費、學費，因此絕不容再接觸毒品，「我也逐漸接受必須入獄的事實，也許那是對藝術工作者另一番不尋常的經歷。」蔡振南說，歷經朋友8個月的監督與定期回診，他未再吸毒，醫院頒給他一張「戒毒成功証明書」。 直至喝《多桑》殺青酒，蔡振南臉色發青，已5天沒睡，語無倫次，吳念真大醉後下定決心，打電話半哭半勸，求蔡振南去醫院，蔡終於答應入院，結果前述「解藥」化驗後竟含有海洛英。 蔡振南自己也說，所幸好友吳念真、侯孝賢強押著他到台北市立療養院接受治療。
連著兩張專輯轟動、賣錢，不到30歲的蔡振南很快擁有公司車及進口座車。 空笑夢歌詞 蔡父原本堅持認為「做戲無情」，一再反對蔡振南做音樂，但臨終前終於放棄多年來堅持；只要蔡振南堅守「不可誤人子弟」原則，對蔡是莫大的鼓舞及動力。 ），台灣嘉義縣新港鄉人，台灣男歌手、男演員、作曲家、填詞人。
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但林懷民告訴他，他在舞作中清唱「心事誰人知」才能突出他的歌聲特質，否則去買卷錄音帶播播就可以，何必請他。 當晚，包括侯孝賢、吳念真等藝文人士，都對蔡的歌聲留下深刻印象，才知道蔡這個人，專輯「鄉愁之歌」也熱播一時，是他以歌者身分打入人心的開始。 蔡振南自己則形容，那些歌獨立出來聽覺得不好聽，但跟舞結合會覺得很感動。 1986年，蔡振南開始自唱歌曲，是因與其有姻親關係的胡台麗深受蔡振南歌聲撼動，介紹蔡給當時正為舞劇「我的鄉愁，我的歌」選曲尋找聲音的張照堂、林懷民。 蔡振南因此錄下張照堂選出的〈心事誰人知〉、〈菸酒歌〉、〈不應該〉、〈勸世歌〉、〈一隻鳥仔〉及〈港邊惜別〉6首歌。 此後兩年，蔡振南又延續「江湖兄弟」主題，陸續出版3張專輯，寫下〈為何心糟糟〉、〈不應該〉、〈展笑容〉、〈流星我問你〉及〈何必為著伊〉等依然暢銷的主打歌曲。
原來當時正逢美國與中華民國斷交，行政院新聞局指出〈你不愛我我愛你〉歌詞意含諷刺，認為「既然人家不愛你，你為什麼還要愛人家？」此次事件讓蔡振南深感挫折與不平，足有2年未再寫歌。 《我不是空笑夢》作曲人含書透露，小鬼生前一直很想寫首給小鬼爸爸的歌，希望透過歌曲訴說對小鬼爸爸的愛，但是因為他沒寫過台語歌詞，就由隨性樂團的主唱代筆，透過小鬼口述和爸爸的關係、想對爸爸說的話，一起完成了《我不是空笑夢》這首歌。 蔡振南在出獄後應獄中友人心願主打演唱〈空笑夢〉，並以該曲之專輯《南歌》在1997年第八屆《金曲獎》獲得「最佳方言男演唱人獎」、「最佳唱片製作人獎」、「最佳專輯」等獎項，本專輯更是第一張同時獲得金曲獎最佳專輯、最佳製作人、最佳男歌手的專輯。 同年1月26日，他在台北國際會議中心舉辦個人第一次大型演唱會《暫別》，觀眾有3000多人，歌迷與友人紛紛表達不甘、憐惜與相挺情緒，但蔡仍堅持「人前不掉淚」。 出席演場會友人包括胡台麗、歌手蘇芮，吳念真擔任演場會主持人，在蔡演唱後，娓娓道來蔡的成長過程和家庭背景。 蔡、吳兩人也合唱〈母親的名叫台灣〉；雲門舞集創辦人林懷民也上台獻花；侯孝賢也有出席，蔡振南形容侯是他的「救命恩人」，侯則形容蔡是個「情義深」的人，兩人並合唱〈野玫瑰〉。
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但蔡振南仍陸續完成〈金包銀〉（1990年）及〈爛田準路〉（1990年）等暢銷歌曲。 1988年，侯孝賢電影工作室邀蔡振南為即將開拍的《悲情城市》寫歌，蔡振南很快完成〈悲情的運命〉。 （該幕為陳松勇飾演的林家大哥林文雄，嫌惡蔡振南飾演的樂師演唱以二胡伴奏的〈悲情的運命〉，像在唱衰他，怒把二胡摔爛。）蔡也因拍攝《悲情城市》，有機會拜入北管戲曲大師潘玉嬌門下。
其中幾首歌還成為布袋戲連續劇人物代表曲，經常在電視播放。 3個月後，蔡振南再寫出市場反應也不錯的〈漂泊的七逃人〉。 蔡振南一次聽到一位酒女眼中隱隱含著淚水唱道：「怨嘆我燒酒遮gâu飲。」他對酒女自我諷刺印象深刻，回家延伸創造了〈醉抹停〉，一時酒女見到蔡振南如同遇到知音一樣。 蔡振南也說，歌手錄製唱片前，他都會跟歌手講述該首歌背後的故事及意涵。
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蔡振南也常到酒家應酬，三教九流都以禮相待，他常說「兄弟」與「上班小姐」都是「三不等」（有好有壞），所以不必輕視任何人。 〈漂泊的七逃人〉則刻畫旁人對「兄弟」的真心問候、規勸，企圖在人生冷暖中傳遞一絲溫暖。 空笑夢歌詞 除了北上錄音及唱片公司打歌，蔡振南日以繼夜地創作，要求自我超越，少有休息。 加上蔡振南重品質及只願捧一人原則下（沈文程、陳雷、蔡秋鳳），不願為了擴大公司營利機會加簽歌星或增加專輯出版次數，逐漸與股東產生歧見。 原就患有精神焦慮症的蔡振南承受壓力愈大，已到無法正常進食、睡眠的地步，常三天才闔眼。 也因24小時在錄音室不間斷聽喇叭及耳機，久了造成蔡振南一直患有耳鳴，耳鳴比講話聲音還大，雙耳只剩4成聽力；往後拍戲時，需靠注意對方的眼神及唇語，完成對話。
1987年，沈文程決定背棄合約離開愛莉亞唱片，蔡振南於是另外與蔡秋鳳簽下合約。 （1991年，蔡振南在蔡秋鳳也離開愛莉亞唱片後將該公司結束營業。）同年，〈什麼樂〉加上蔡振南將一首未發表過的國語歌改寫成台語歌〈想起彼當時〉，愛莉亞唱片推出蔡秋鳳第一張專輯，很快傳出佳績。 合股後雖交由蔡振南全權管理，但仍未改變蔡對公司的觀念，他與公司不分帳，未分割支出費用，蔡也從未清楚公司及自己的財務狀況。
空笑夢歌詞: 演唱會
不過蔡振南生涯初期一直不愛獻聲，後來胡台麗又透過影像工作者李道明介紹，與滾石唱片公司商談出版蔡振南專輯可能性。 但滾石有意願，蔡振南卻害怕失敗，擔心已背負詞曲創作者、老師、唱片監製及老闆等榮耀，當歌手一旦失利，將讓學生笑話，拖垮成就，因此婉拒出唱片。 蔡振南常以杯中物做為創作泉源，如為蔡秋鳳製作發行的第二張專輯歌曲〈酒落喉〉及〈酒醉的滋味〉，都成酒店熱門歌曲。
- 「為了自己，為了別人，更為了向別人證明我的效力，我下定決心，這次一定要徹底擊垮它。有了自己戒毒的痛苦經驗，在北市療養院治療的一個禮拜，就顯得輕鬆多了。」醫師用抵癮劑治療，讓他每天都昏昏欲睡，也就不會想到吸毒的事。
- 蔡振南演唱歌曲〈母親的名叫台灣〉曾被當做民進黨競選歌曲。
- 同年，林懷民「我的鄉愁，我的歌」在板橋台北縣立文化中心舉行首演。
- 出院後，蔡振南積極投入工作，了解必須在入獄前賺足孩子的生活費、學費，因此絕不容再接觸毒品，「我也逐漸接受必須入獄的事實，也許那是對藝術工作者另一番不尋常的經歷。」蔡振南說，歷經朋友8個月的監督與定期回診，他未再吸毒，醫院頒給他一張「戒毒成功証明書」。
- 蔡振南把全副心思放在唱片公司，已不太關心帽子廠，全部丟給妻子、小姨等經營。
- 蔡振南自己則形容，那些歌獨立出來聽覺得不好聽，但跟舞結合會覺得很感動。
- 也因24小時在錄音室不間斷聽喇叭及耳機，久了造成蔡振南一直患有耳鳴，耳鳴比講話聲音還大，雙耳只剩4成聽力；往後拍戲時，需靠注意對方的眼神及唇語，完成對話。
原來蔡振南16歲時參加台中豐原一間廟辦的歌唱比賽，裁判以按喇叭淘汰認為唱不好的人，他以為可以撐很久，想不到才哼一聲「啊～～～」，就被按喇叭淘汰了，「那次傷害很大，就不唱歌了。」後來蔡振南演唱《多桑》主題曲〈流浪之歌〉，也是吳念真動之以情，蔡才願意唱。 同年，林懷民「我的鄉愁，我的歌」在板橋台北縣立文化中心舉行首演。 演出前，蔡振南總為「自己的歌只清唱沒有伴奏很委屈」、「難道雲門請不起樂隊？」有所顧忌。
