英軍在港島東北部沿岸的防線於18日深夜被瓦解後，羅遜決定將防線退到渣甸山及禮頓山一帶，等待日出後反攻。 米杜息士營從轄下各連抽調兵員與該營營部組成的Z連，及拉吉普營B連的殘部已在禮頓山建立防線，而蘇格蘭營也派出半履帶載具前往增援。 溫尼伯營A連被抽調到渣甸山以東的畢拿山防守，而溫尼伯營D連則被調往西旅指揮部以北，並由該連派一個排的士兵到金督馳馬徑看守。 雙方重新部署期間，英日兩軍持續隔海炮戰，日軍並每日派飛機空襲香港島，又組建左、右炮兵隊支援登陸戰。 日軍將部署於九龍西部（紅磡、尖沙咀）的炮兵編為右炮兵隊，負責炮轟寶馬角至西營盤的港島西北岸；在九龍東部（鱷魚山、五桂山及魔鬼山）的炮兵被編為左炮兵隊，負責炮轟愛秩序灣至北角的港島東北岸。 左、右炮兵隊於日軍即將登陸前密集炮轟沿岸的英軍陣地，掩護登陸部隊渡海。
第229聯隊第1大隊又在突破香港防衛軍的防線後侵入又名白筆山的紅山，並企圖奪取在紅山半島西面的蓮花井山及龜山。 英軍東旅將反擊時間定於21日上午9時，來福槍營D連及香港防衛軍第1連由龜背灣反攻大潭道，將推進至大潭道與大潭水塘道的交匯處，並由該兩連派遣分隊登上蓮花井山及龜山，掩護主隊推進；而來福槍營C連及香港防衛軍第2連將經由大潭水塘道迂迴突入黃泥涌峽反攻日軍。 幾乎在同一時間，到達金督馳馬徑南端的第230聯隊，終於被防守黃泥涌峽的香港防衛軍第3連發現。 香港防衛軍即時向闖入黃泥涌峽的日軍第230聯隊開火，又從渣甸山的1號機槍堡及警署附近的3號機槍堡掃射日軍，但2號機槍堡由於射界不足而未能迎戰，同時有一支香港防衛軍由黃泥涌峽警署（今淺水灣道1號）前往迎擊，並由警署內射擊日軍，第230聯隊第3大隊立即派出第9中隊進攻黃泥涌峽警署。 在鄰近警署的布斯特治（Postbridge）大宅內駐防的溫尼伯營士兵，亦於此時從大宅內向日軍射擊，並與香港防衛軍的火力造成日軍一定死傷。
米杜息士營C連與溫尼伯營C連其後分別由班納山及壽臣山出擊，但被第9中隊擊退，溫尼伯營C連之後再發動反擊，令第9中隊有近四分之一的人員傷亡及停止西進。 中午前夕，在蟬號炮艦的6吋炮支援下，在淺水灣酒店的來福槍營D連反攻淺水灣道，但被日軍擊退。 另外，香港華人軍團於18日晚被調到鄰近黃泥涌峽道的李樹芬醫生大宅增援，於19日上午與日軍第230聯隊交火，至20日大宅的周遭已落入日軍控制，率領華人軍團的邁亞少校在20日下午決定突圍，並嘗試與東旅的來福槍營會合再到淺水灣協助反攻，但華人軍團在淺水灣道與深水灣道的交界處附近遭日軍以機槍及手榴彈伏擊，華人軍團有近半士兵傷亡。 在淺水灣西面的米杜息士營B連及皇家海軍志願預備隊的士兵發現日軍正於淺水灣聚集，不久之後約有30個日軍士兵到達淺水灣酒店，並在車庫外虐打6名戰俘，B連即時予以伏擊，使部分日軍士兵逃入車庫。 米杜息士營於上午7時40分向司令莫德庇報告日軍攻擊淺水灣酒店，莫德庇則下令華里士的東旅立即攻擊日軍，華里士派出來福槍營A連及D連，以及香港防衛軍第2連的兩排步兵到淺水灣酒店增援，並順路沿淺水灣道北上反攻。 這批英軍抵達淺水灣後，向正在尋找山徑落山的第229聯隊開火，日軍多人死傷，率領第229聯隊的田中大佐下令部隊立即到淺水灣酒店北面的山坡集結。
銅鑼灣近天后的英皇道同樣因日軍炮轟而陷入交通癱瘓，守備港島東北岸的拉吉普營更多次被切斷通訊，安裝在港島北岸的大量探照燈亦告失靈，防守港島東北岸的拉吉普營與駐守在北角發電廠的曉士兵團通訊後，俱認為日軍在晚上有機會渡海登陸。 因為英軍撤到香港島前已將九龍的供電設施破壞，而香港島因戰時實施燈火管制，所以在晚上，除了英軍操作探照燈搜索海面的燈光，及炮戰引致火警的火光，夜晚的維多利亞港兩岸，尤其是九龍一側是漆黑一片，日軍亦趁著黑夜在九龍半島密鑼緊鼓準備登陸戰。 日軍從13日起徵集各式小艇停泊在九龍半島，並尋找登陸香港島的合適地點。 日軍每晚都伺機渡海，於15日晚上7時許，日軍派遣偵察小隊嘗試利用木筏及橡皮艇偷偷在鯉魚門登陸香港島，但途中被白沙灣炮台的英軍發現而失敗。 9日上午，蘇格蘭營A連連長鍾斯（Cyril Jones）上尉奉旅長華里士之命與拉吉普營D連連長紐頓上尉開會探討兩連協同作戰及巡邏的事宜，下午又到營部與營長懷特會面，其後前往A連第7排和第9排的駐地視察，鍾斯幾乎一整天不在連部。 鍾斯回到A連連部後，雖然下令第8排排長湯遜（Thomson）少尉巡邏針山南坡，但A連第8排本來是防守城門棱堡的主力，僅派一支巡邏隊也無法有效巡邏針山一帶，在晚上更沒有於城門水塘的水壩留下哨兵。
愛情保衛戰2020: 愛情保衛戰 線上看
第229聯隊第2中隊嘗試經由赤柱正灘迂迴到赤柱村防線的後方，但受制於第27號機槍堡。 餘下的日軍企圖經由赤柱村道滲入赤柱村防線，但被擊毀焚燒的日軍車輛殘骸所產生的火光，卻使他們失去黑暗的掩護。 雖然英軍頂住日軍首波攻勢，但第229聯隊第2中隊再度由赤柱正灘突擊，而科沙福少校卻因炮彈碎片所傷陣亡，赤柱村防線的英軍開始失去有組織的抵抗，在24日深夜至25日凌晨漸漸向後方的聖士提反書院及赤柱炮台敗退。
在進攻香港前夕，日本陸軍抽調飛行第45戰隊、獨立飛行第10中隊、飛行第44戰隊第3直協隊及獨立飛行第18中隊南下廣東，編入專責攻略香港的第23軍。 飛行第45戰隊原駐中國東北嫩江，裝備34架九八式俯衝轟炸機，但部分飛機因故障及天氣因素，飛到廣州白雲機場參戰的有29架，該機隊在香港攻略戰中，主要負責空襲英軍艦艇、炮台、軍營、民用設施、支援地面部隊攻勢，以及散發心理戰傳單。 獨立飛行第10中隊原駐山西運城，裝備13架九七式戰鬥機，但因故障及天氣原因，實際參戰的只有9架，在開戰初期為轟炸機護航，也會用於輔助性的對地攻擊。 飛行第44戰隊第3直協隊原駐漢口，裝備6架九八式直接協同偵察機，主要負責監視英軍地面部隊及協調日軍地面部隊作戰。 獨立飛行第18中隊原駐漢口，裝備3架九七式司令部偵察機，主要負責搜索目標及拍攝空照。
在步槍裝上刺刀的日軍步兵在機槍的掩護下，發動一波又一波的攻勢，試圖衝過黃泥涌峽道攻入指揮部。 雖然在指揮部內的守軍亦從地堡以機槍截擊衝鋒而來的日軍，使日軍遭受嚴重傷亡，但指揮部亦已被人數不斷增加的日軍重重包圍。 在此之前，旁遮普營的營部人員與小量蘇格蘭營士兵，剛好趕及在尖沙咀碼頭登船撤回香港島。 華里士與大陸旅指揮人員於11日傍晚6時離開位於九龍塘歌和老街的大陸旅指揮部，華里士與一部分旅級指揮人員於晚上7時30分到達啟德，在九龍城碼頭登船前往魔鬼山西側的三家村，在照鏡環山的海灣防線另設大陸旅指揮部，並於12日凌晨近4時與總司令部取得聯繫，而餘下的旅部人員則直接返回香港島。 在觀測站內的連長鐘斯曾派出哨兵嘗試經由通氣口離開，卻被若林率領的第10中隊發現而失敗。 若林隨即下令第10中隊將觀測站的所有出口封鎖，並派工兵用爆破筒炸毀上鎖的閘門，有兩名印籍士兵當場死亡，日軍又不斷從通氣口向觀測站內投擲手榴彈，在連番爆炸之下，包括鐘斯在內共14人的A連連部，多人受傷，只有A連連長鐘斯上尉、炮兵韋覺士中尉及軍士長密德仍有意識，而在日軍圍困下，鐘斯已無退路，惟有於10日凌晨3時向日軍投降。
到25日下午3時許，西旅在港島西北的防線已退到灣仔船街，東旅則勉強守住赤柱半島。 清晨接近5時，在渣甸山的守軍發現日軍第228聯隊及第229聯隊分別由畢拿山及柏架山而來。 當時第228聯隊的兩支大隊已威脅到守軍在渣甸山的右翼，至於第229聯隊第3大隊途經大潭水塘西北面後，已逼近在渣甸山和紫羅蘭山之間的赤柱峽，可截斷守軍在渣甸山的往南退路。
- 因為青山公路的路況較適合運送及部署重炮，而新界東部的路線則較為險要，又有城門河及沙田海所阻，所以日軍計劃把進攻九龍的兵力集中在西面的青山公路；而在邊境東部集結的另一支日軍部隊也會同時經粉嶺及大埔南下，並推進至醉酒灣防線中部及東部的前沿，藉此牽制英軍，但不考慮作為進攻九龍的主力。
- 第230聯隊再次進攻仍在黃泥涌峽死守的溫尼伯營D連連部，D連在重重包圍下已彈盡援絕，軍官全數陣亡，大部分人員非死即傷，惟有在凌晨4時30分向日軍投降，但仍有小量士兵成功潛回守軍防線。
- ）及龍虎山的松林炮台（2門3吋高射炮）；港島中央有黃泥涌峽（2門3.7吋高射炮）。
- 18日深夜至19日凌晨，日軍憑著人數優勢而逐漸取得上風，拉吉普營將營部撤到大風坳。
- 英軍在1920年代已計劃在香港派駐空軍，但受到《華盛頓條約》的限制，所以先由港府興建民用的啟德機場，機場於1929年啟用，再在機場東側增設空軍基地，成為軍民兩用的機場，而機場跑道也是軍民共用。
- 19日上午，駐港皇家海軍第2魚雷艇支隊（2nd MTB Flotilla）從香港仔基地派出全部7艘魚雷艇（原共有8艘，但8號艇於16日的日軍空襲中焚毀），分三梯次突襲日軍運輸人員和準備橫渡維多利亞港的艇隊。
- 英軍之後乘勝向北反攻，卻於紫羅蘭山遭已在山上佈防的日軍壓制，惟有退回淺水灣酒店。
華里士與莫德庇商議後，莫德庇在11日中午決定撤出醉酒灣防線，並將大陸旅撤返香港島，以保留英軍的實力。 英軍亦已制定好撤退計劃，為避免運載部隊退守香港島的船隊被日軍飛機發現及炸射，英軍將集中在晚間橫渡維多利亞港。 蘇格蘭營將會在溫尼伯營D連及香港防衛軍裝甲車隊掩護下，於傍晚時分經九龍城碼頭退守港島，溫尼伯營D連之後也在九龍城碼頭返回港島。 香港防衛軍裝甲車隊及大陸旅的炮兵將於傍晚經佐敦道汽車渡輪碼頭撤退，只留下第1山炮連支援拉吉普營。 在醉酒灣防線中央的旁遮普營及拉吉普營D連將儘速轉移到魔鬼山西側的三家村，在三家村碼頭登船撤離。 在醉酒灣防線右翼的拉吉普營及第1山炮連將為撤退的部隊提供掩護，並且退守馬游塘防線和海灣防線，鞏固英軍全面撤出九龍前的最後支撐點。
愛情保衛戰2020: 日軍深入香港島（12月19日）
他的點評飽含人生哲理，句句經典，幫助了無數陷在感情漩渦中的情侶和夫妻，也讓很多家庭破鏡重圓。 塗磊在節目中直言不諱的點評深入人心，他的點評一針見血，觀點中立，說話不留情面又富含人生哲理，塗磊的點評總是能深入剝析人的靈魂。 《愛情保衛戰》是天津衛視推出的情感心理節目，節目現場邀請資深情感專家用專業知識給到場的每對情侶提供客觀理性的分析及雙方契合程度的科學考量，並根據每對情侶的不同情況給予戀愛指導和情感忠告。
6月14日巴黎陷落；法國不久便於6月24日投降，英國在歐洲陷入孤立，只能單獨對抗野心勃勃的德國。 與此同時，意大利在6月10日對英法宣戰，開啟了地中海、中東及非洲戰場，牽制了皇家海軍的主力。 德國於7月發動不列顛空戰，德國空軍大規模空襲英倫三島，作為入侵英國本土的首階段行動；德國海軍進行潛艇戰封鎖英國海運，使英國物資短缺；德軍又擬定海獅計劃準備登陸英國本土，使英國陷入生死存亡的危機。
不過，由於撤退到香港島的「大陸旅」士兵陸續向「港島旅」報到，使後者的指揮部不勝負荷。 12日凌晨，莫德庇與「港島旅」司令羅遜商討後，決定臨時將「港島旅」劃分為「東旅」和「西旅」。 在防衛部署上，除了在固定陣地防守的部隊，也設有多支機動縱隊，以便為戰況吃緊的戰線提供支援。 英軍環繞香港島的沿岸建有70多座機槍堡，1號機槍堡建於港島西南部的沙灣，機槍堡的編號以逆時針環繞香港島遞增，20號機槍堡位於南灣、36號位於大浪灣、39號位於白沙灣、51號位於北角發電廠、72號位於域多利道。 12月11日下午1時，英軍大陸旅開始撤退，工兵即時破壞連貫新界和九龍的筆架山隧道及坑口道。 為免在九龍的發電廠被日軍利用，中華電力的工程人員與英軍合力破壞紅磡的鶴園發電廠（1990年代改建為海逸豪園）。
楊慕琦於1941年9月就任港督後，為了挽回公眾信心，旋即在11月成立「公務員貪污調查委員會」（Commission on Corruption in the Public Service）及「懲治貪污局」（Anti-Corruption Bureau）徹查弊案，然而未見成效，戰爭已經爆發。 日軍在1938年12月攻佔廣州及深圳後，雖然日本已截斷物資經香港轉運到中國的物流線，但中國仍能通過滇緬公路經英屬緬甸獲取物資供應，因此自1938年起，日本便要求英國關閉滇緬公路，以斷絕中國取得外來物資。 1940年4月起，德國在歐洲發動連串凌厲的攻勢，不但佔領西歐和北歐多國、意大利站在德國ー方干涉歐戰，連英國本土也深陷險境，日本於是趁機要脅英國關閉滇緬公路。
愛情保衛戰2020: 香港保衛戰
23日及24日，英日兩軍在維多利亞城的周邊展開激烈的巷戰，日軍把仍在九龍的第228聯隊第3大隊調到香港島準備加強攻勢，而英軍東旅和西旅都各自面對存亡的分界線。 西旅方面，24日上午8時，禮頓山被第230聯隊第2大隊及第3大隊三面圍攻，在禮頓山的米杜息士營Z連約40人，一直堅守到西旅旅部批准撤退才向堅拿道方向突圍，約30名士兵成功從包圍圈撤到摩利臣山休整。 24日傍晚，日軍進攻摩利臣山，同時威脅巴里士山的防空洞網絡，該處的防空洞隧道可穿越在山上布防的英軍陣地通往灣仔市區，並可威脅到在域多利兵房的總司令部安危。
楊慕琦於1941年9月接任香港總督，在上任後立即處理岳桐倉促推行民防工程所引發的嚴重貪污，以挽回民心。 雖然日軍在三個月後便入侵香港，令改革戛然而止，但戰前的行政混亂使香港官員須引以為戒，加上戰爭使殖民政府的權威受損，香港政府在戰後嘗試革新政制及地方行政，提升市民對政府的信任，從而催生楊慕琦計劃及戴斯德的新界村代表改革。 踏入1941年，香港面對日軍入侵的壓力與日俱增，為因應戰爭一旦爆發後的人力需求，政府呼籲香港市民參加義務性質的防空救護隊及後備滅火隊等民防組織。
- 香港防衛軍第3連在渣甸山負隅頑抗的兩座機槍堡，先後遭到日軍第230聯隊第4中隊的圍攻。
- 第38師團於1941年9月中旬，在佛山仙人嶺進行野戰演練，由新上任的步兵團長伊東武夫少將指揮，並在師團中挑選精兵組成特攻部隊，針對攻打英軍防線的機槍堡進行特訓，特攻部隊將先破壞機槍堡外圍的鐵絲網，再以噴火器噴射槍眼進行壓制，及後向槍眼投入爆破筒，並訓練從機槍堡的射擊死角，使用手榴彈發動攻擊。
- 不過，日軍在開戰首日空襲啟德機場的效果欠佳，沒有損毀機場跑道，機場在遇襲後仍可維持運作，當晚便有滯留在香港的國府政要乘飛機撤離。
- 在4月9日，塗磊遞交了辭呈，決定這個舞台，塗磊這個決定讓很多人感到不舍。
- ，在接報後於22日凌晨12時45分召開會議商討香港局勢，但都認為香港應繼續抵抗。
- 為了阻塞航道及防止艦艇落入日軍手中，皇家海軍已將包括添馬艦在內的大部分艦艇鑿沉，除了知更鳥號炮艦外，只剩下5艘魚雷艇仍可運作。
19日上午，駐港皇家海軍第2魚雷艇支隊（2nd MTB Flotilla）從香港仔基地派出全部7艘魚雷艇（原共有8艘，但8號艇於16日的日軍空襲中焚毀），分三梯次突襲日軍運輸人員和準備橫渡維多利亞港的艇隊。 上午9時許，7號和9號魚雷艇組成的第一梯隊從維多利亞港西面全速突入港島北岸，在北角以西轉向九龍灣，以艇上的路易士機槍掃射在九龍灣對出海面的日軍艇隊，成功擊沉兩艘日軍折疊艇，並擊傷多艘。 由於這些魚雷艇的船殼都是木造，連機槍子彈都擋不過，中彈較多的7號艇機房內有兩人陣亡，並在西環對開海面失去動力，所幸該處距離被日軍佔領的海岸較遠，仍能由9號艇拖回。 英軍大陸旅在城門棱堡、金山及葵涌接連失守後，被逼棄守醉酒灣防線並撤返香港島，但並沒有因戰局失利而發生全面潰退，邊戰邊退的過程整體井然有序，而根據陳策的日記記載，英軍在新界及九龍損失約370人，大陸旅完成敵前撤退為防守港島保留了實力，但失去新界及九龍的緩衝帶後，香港島便要面對日軍炮火和入侵的直接威脅。 在啟德機場遭受日軍首波空襲之時，深水埗軍營也遭到日軍9架飛機空襲，軍營中彈起火，但原本駐紮在軍營的英軍早已開赴陣地駐守，軍營遇襲時已近乎無人狀態，只有數名士兵在空襲中受傷。
雖然日軍在25日上午暫時停火供總督楊慕琦考慮投降之時，東旅指揮官華里士曾於上午9時30分收到總司令部下達的停火指令，華里士覆電稱正受到日軍炮轟，要求總司令部確認停火指令，卻遲遲未收到回覆，到下午1時收到總司令部回覆向日軍還擊的指令，之後，總司令部與東旅指揮部的通訊中斷。 華里士因為未能確認停火和投降的消息，於是繼續執行莫德庇在25日凌晨下達堅守赤柱半島的指令，並於中午派出來福槍營D連反攻聖士提反書院，這支反攻部隊於中午在書院外與日軍爆發激戰，導致過百人死傷，而赤柱炮台仍然在炮擊日軍。 22日凌晨1時，日軍第230聯隊第2大隊及第3大隊大致完成休整，開始肅清在黃泥涌峽的守軍。
稍後日軍暫時停火，再次派出由多田督之中佐及第2遣支艦隊的後藤喜久夫中尉等人組成的勸降使團渡海，試圖遊說總督楊慕琦投降，但前來接洽的博沙少校，卻在皇后碼頭當面轉達楊慕琦拒絕投降的口訊，使多田中佐大感意外，多田中佐揚言之後的炮轟將不考慮平民的安危。 第一支偵察小隊在橫渡維多利亞港時被英軍發現及射擊，領隊被擊斃，小隊截返。 另一支由增島善平中尉帶領的偵察小隊，於晚上8時從油塘出發，在渡海途中被位於阿公岩的40號機槍堡發現及射擊，日軍立即棄艇跳入海中，再游往太古方向，在九龍的日軍得知偵察小隊偷偷渡海被英軍發現後，立即隔海開火對英軍實施壓制，增島中尉等人因此得以成功在太古船塢的東側上岸。 由於受到日軍連日的炮轟，使在該處附近的41及42號機槍堡的守軍須要轉移，加上40號機槍堡的通訊線路也於炮轟中受破壞，機槍堡的守軍無法及時通知拉吉普營營部，日軍偵察小隊恰好可在英軍防線的空隙內活動。 增島中尉等人於18日清晨離開，雖然期間曾被英軍射擊，但仍成功返回九龍。
華里士調派香港防衛軍第2連防守瑪利諾修院的左翼，期望穩住與舂坎角的聯繫，而香港防衛軍第1連則增援在瑪利諾修院的米杜息士營D連，並由香港防衛軍第2連連長科沙福（H.R. Forsyth）少校指揮赤柱村防線，指揮部設於鄰近東頭灣道及黃麻角道交匯處的赤柱警署。 由於設於赤柱監獄的東旅指揮部接連遭到日軍炮擊，華里士將東旅指揮部撤到赤柱炮台。 至於港島南部，第229聯隊於23日凌晨佔領淺水灣酒店後，其第2大隊及第3大隊分別向西及東南方推進。 第229聯隊第2大隊於上午8時在深水灣兵分三路向西推進，其中北路往香港仔上水塘的東北面的中峽行軍，中路進逼班納山，而南路則自壽臣山南面進攻南朗山。 第2大隊的北路及中路對壽臣山形成包圍，該處的「小香港」是英軍最後一個可用的彈藥庫，隨著通往彈藥庫的道路被日軍火力所覆蓋，從該彈藥庫補給彈藥亦成為英軍極為危險的任務，而第2大隊的中路及南路亦使香港仔受到威脅。
與此同時，暫時指揮228聯隊的第3大隊隊長西山遼少佐亦派遣第2大隊第5中隊隊長代田孝治中尉到城門河及「303高地」偵察，代田中尉回報城門河兩岸是斷崖難於通行，而英軍駐防「303高地」的兵力十分薄弱，促使西山遼少佐也有取道「255高地」佔領「303高地」的想法。 1938年10月12日，日軍在香港附近的大亞灣登陸，在10月21日便攻陷廣州，又於1939年5月攻克海南島，而在深圳河一帶的香港邊界，日軍與防守香港的英軍正處於對峙狀態，雖然日本尚未準備好向英國開戰，但香港的周邊都已在日本勢力的控制之下。 德國在1939年9月1日入侵波蘭引發二戰歐洲戰事，第二次世界大戰正式爆發。 從1940年至1941年12月7日太平洋戰爭爆發之前，香港的防守策略一直受到英國政府面對戰局的發展而不斷轉變。
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